1.用于有機(jī)合成,染料制備。用作增塑劑,分析試劑,用于伯胺、仲胺和酚類的測(cè)定。
2.TsCl在有機(jī)化學(xué)中最重要的用途是作為醇類化合物的磺酰化試劑。反應(yīng)條件優(yōu)化的結(jié)果表明:1當(dāng)量的醇在2當(dāng)量TsCl和1.5當(dāng)量吡啶存在下,能夠最高產(chǎn)率地轉(zhuǎn)變?yōu)榛酋；a(chǎn)物 (式1)[1]。1,2-二醇化合物在TsCl和堿的作用下則發(fā)生環(huán)氧化反應(yīng) (式2)[2]。
除了O-上的磺?；磻?yīng)外,TsCl也能作用于胺類化合物發(fā)生N-上的磺酰化反應(yīng)。并且在不同的堿存在下,TsCl能夠選擇性實(shí)現(xiàn)O-和N-上的磺?；磻?yīng) (式3)[3]。在吡啶溶劑中,能夠優(yōu)先發(fā)生N-上的磺酰化反應(yīng);在三乙胺溶劑中,則優(yōu)先發(fā)生O-上的磺?；磻?yīng)。
TsCl也能用于將烯丙基醇轉(zhuǎn)變?yōu)橄┍然衔锏姆磻?yīng),并且不會(huì)發(fā)生烯丙基底物的重排反應(yīng)和其它活潑基團(tuán)的官能團(tuán)轉(zhuǎn)換反應(yīng) (式4)[4]。
烯烴或炔烴與TsCl在TsOH的催化作用下生成β-羥基磺酸酯或β-羰基磺酸酯 (式5[5],式6[6])。
氨基酸在TsCl和吡啶作用下能夠發(fā)生脫羧反應(yīng) (式7)[7]。反應(yīng)首先生成磺酰化中間體,在磺?；鶑?qiáng)烈的吸電子效應(yīng)作用下發(fā)生分子內(nèi)電子轉(zhuǎn)移,脫去一分子氫離子和磺酸根,得到亞胺產(chǎn)物。
肟類化合物在TsCl和吡啶作用下生成的磺?；a(chǎn)物能繼續(xù)發(fā)生Beckmann重排反應(yīng),得到內(nèi)酰胺化合物 (式8)[8]。
一級(jí)酰胺化合物在TsCl和吡啶作用下能夠得到腈 (式9)[9],而類似的甲酰胺底物在TsCl和吡啶作用下則生成異腈 (式10)[10]。
3.用于有機(jī)合成,制造染料、糖精等。[26]
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