1.苯磺酰氯是一種常用的磺化試劑,多用來(lái)制備磺酰胺、磺化酯和砜。
1、磺酰胺
氨基的保護(hù) (磺酰胺的形成) 苯磺酰氯多用來(lái)保護(hù)胺、吲哚以及其它含氮官能團(tuán) (式1)[3]。其它芳基或烷基磺酰氯 (如對(duì)甲苯磺酰氯和甲基磺酰氯) 也可用作氨基的保護(hù)基。反應(yīng)中堿和溶劑的選擇取決于反應(yīng)底物。
2、磺化酯
磺化酯的形成 苯磺酰氯能和醇[4]以及N-羥基化合物[5]反應(yīng)生成磺化酯,生成的磺化酯基是一個(gè)較好的離去基團(tuán)。如在三級(jí)胺存在時(shí),苯磺酰氯與1,4-或1,5-二醇生成環(huán)醚,該反應(yīng)也可用來(lái)制備環(huán)狀三級(jí)胺。如苯磺酰氯對(duì)醇羥基的保護(hù) (式2)。
3、砜
不飽和鍵的加成 在光照或Cu(I)催化條件下,苯磺酰氯可與烯烴、炔烴發(fā)生自由基加成反應(yīng)[6],如共軛二烯烴類化合物可與苯磺酰氯發(fā)生加成反應(yīng)得到砜 (式3)。
與芳香烴反應(yīng) 在三氯化鋁或三氯化鐵等作用下,苯磺酰氯與芳香烴反應(yīng)生成二芳基砜 (式4)[7]。
與苯硼酸反應(yīng) 在催化劑如PdCl2的作用下,苯磺酰氯可與苯硼酸直接反應(yīng)生成二芳基砜,該反應(yīng)較之苯磺酰氯與芳香烴直接作用生成二芳基砜反應(yīng)條件更溫和,同時(shí)反應(yīng)產(chǎn)率也更高 (式5)[8]。
2.用于有機(jī)合成,制備磺酰胺及鑒定各種胺類。[27]
.jpg){kind=small}