1.苯磺酰氯是一種常用的磺化試劑,多用來制備磺酰胺、磺化酯和砜。
1、磺酰胺
氨基的保護 (磺酰胺的形成) 苯磺酰氯多用來保護胺、吲哚以及其它含氮官能團 (式1)[3]。其它芳基或烷基磺酰氯 (如對甲苯磺酰氯和甲基磺酰氯) 也可用作氨基的保護基。反應中堿和溶劑的選擇取決于反應底物。
2、磺化酯
磺化酯的形成 苯磺酰氯能和醇[4]以及N-羥基化合物[5]反應生成磺化酯,生成的磺化酯基是一個較好的離去基團。如在三級胺存在時,苯磺酰氯與1,4-或1,5-二醇生成環(huán)醚,該反應也可用來制備環(huán)狀三級胺。如苯磺酰氯對醇羥基的保護 (式2)。
3、砜
不飽和鍵的加成 在光照或Cu(I)催化條件下,苯磺酰氯可與烯烴、炔烴發(fā)生自由基加成反應[6],如共軛二烯烴類化合物可與苯磺酰氯發(fā)生加成反應得到砜 (式3)。
與芳香烴反應 在三氯化鋁或三氯化鐵等作用下,苯磺酰氯與芳香烴反應生成二芳基砜 (式4)[7]。
與苯硼酸反應 在催化劑如PdCl2的作用下,苯磺酰氯可與苯硼酸直接反應生成二芳基砜,該反應較之苯磺酰氯與芳香烴直接作用生成二芳基砜反應條件更溫和,同時反應產(chǎn)率也更高 (式5)[8]。
2.用于有機合成,制備磺酰胺及鑒定各種胺類。[27]
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