1、有機(jī)合成中間體。在染料、香料、磺酰脲類(lèi)除草劑等生產(chǎn)中用途廣泛。主要用于生產(chǎn)乙氧甲叉、巴比妥酸、烷基丙二酸二乙酯,進(jìn)而合成醫(yī)藥如諾氟沙星、羅美沙星、氯喹、保泰松等及合成染料和顏料如苯并咪唑酮類(lèi)有機(jī)顏料。還用作硝酸纖維素的增塑劑。
2、用作醫(yī)藥氯喹、保泰松、周效磺胺和巴比妥的中間體。
3、丙二酸酯是有機(jī)合成中十分有用的試劑,能夠發(fā)生水解和脫羧反應(yīng),同時(shí)亞甲基較易形成碳負(fù)離子而發(fā)生?；?、烷基化、醛醇反應(yīng)和Michael反應(yīng)等。
?；磻?yīng) 丙二酸二乙酯的?；磻?yīng)會(huì)伴隨有部分水解和脫羧反應(yīng),此酰化反應(yīng)可應(yīng)用到β-酮酯的合成。丙二酸二乙酯水解脫去一個(gè)酯基,然后與苯甲酰氯(或類(lèi)似物)發(fā)生?；磻?yīng),隨后轉(zhuǎn)化成喹諾酮衍生物 (式1)[2]。
烷基化反應(yīng) 在堿 (如NaH等) 的作用下,丙二酸二乙酯的亞甲基較易形成碳負(fù)離子,進(jìn)而可發(fā)生烷基化等反應(yīng) (式2)[3~6]。
此外,丙二酸二乙酯的亞甲基也能夠發(fā)生氯代反應(yīng) (式3)[7]。
與醛等的反應(yīng) 在與醛或酮的反應(yīng)中,經(jīng)常發(fā)生環(huán)縮合反應(yīng)。如在銅(II)的催化下,三聚甲醛與丙二酸二乙酯發(fā)生環(huán)合,形成六元環(huán)化合物 (式4)[8]。
Michael反應(yīng) 丙二酸二乙酯亞甲基所形成的碳負(fù)離子能夠與α,β-不飽和羰基化合物(或類(lèi)似物)發(fā)生1,4-共軛加成反應(yīng) (式5,式6)[9~12]。
成環(huán)反應(yīng) 在有機(jī)合成反應(yīng)中,丙二酸二乙酯中的亞甲基除了能夠形成碳負(fù)離子而發(fā)生親核反應(yīng)外,其酯基部分也能夠發(fā)生親核取代反應(yīng),多個(gè)反應(yīng)位點(diǎn)的存在使得丙二酸二乙酯在與多官能團(tuán)化合物反應(yīng)時(shí)極易成環(huán) (式7)[13,14]。
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