1.穩(wěn)定性^[30]  穩(wěn)定

2.禁配物^[31]  酸類、堿、強(qiáng)氧化劑、強(qiáng)還原劑、水

3.避免接觸的條件^[32]  受熱

4.聚合危害^[33]  不聚合

1.二乙酸二乙酯主要用于醫(yī)藥工業(yè),是苯巴比妥、硫唑嘌呤、周效磺胺、磺胺甲基噁唑、羧苯酯青霉素、乙哌氧氨芐青霉素、乳酸氯喹、噻苯咪唑等藥物的中間體。也是塑料促進(jìn)劑、染料中間體。還用作纖維素酯類、香料的溶劑。用作乙炔萃取劑以及染料、醫(yī)藥、香料等的原料。

2.乙二酸二乙酯常作為親核試劑的底物,多用于α,γ-二羰基酯^[1~3]、酮類化合^[4~9]、雜環(huán)化合物^[10~13]的合成等。

合成α,γ-二羰基酯  在堿性條件下,酮類化合物可與乙二酸二乙酯發(fā)生親核取代反應(yīng)而生成α,γ-二羰基酯 (式1)^[1,2]。該二羰基酯常以烯醇式結(jié)構(gòu)存在,可用于合成雜環(huán)化合物等 (式2)^[3]。

合成酮  乙二酸二乙酯與格氏試劑或其它有機(jī)金屬化合物(如有機(jī)鋰化合物等)反應(yīng)生成酮,是一種制備α-酯基酮的好方法,本法可用于合成飽和酮^[4,5] (式3)和芳香酮^[6~9] (式4)。

合成噻吩類化合物  在堿的條件下,乙二酸二乙酯與β-硫醚二酯類化合物可合成噻吩衍生物 (式5)^[10],采用類似方法也可合成硒代噻吩衍生物^[11]。

合成雜環(huán)化合物  乙二酸二乙酯可以與具有β-羥基胺或類似結(jié)構(gòu)的化合物發(fā)生醇解或胺解的縮合反應(yīng),合成雜環(huán)結(jié)構(gòu) (式6)^[12,13]。

3.用作溶劑、染料中間體,及油漆、藥物的合成。^[35]

1、無水草酸與乙醇在溶劑甲苯存在下進(jìn)行酯化生成粗草酸二乙酯。粗酯經(jīng)精餾為成品。原料消耗定額:草酸985kg/t、乙醇(95%)744kg/t、甲苯73.4kg/t。

2、其制備方法是將乙醇、苯、草酸加入反應(yīng)釜中加熱至68℃,共沸回流脫水,至無水帶出為反應(yīng)終點(diǎn),然后回收苯,得粗草酸二乙酯,減壓蒸餾,收集103℃/6kPa餾分,為草酸二乙酯。

精制方法:用稀碳酸鈉溶液洗滌,無水碳酸鉀或硫酸鈉干燥后減壓蒸餾。

3.制法:

于裝有攪拌器、分水器的反應(yīng)瓶中,加入無水草酸^①(2)45g(0.5mol),無水乙醇81g(1.76mol),苯200mL,濃硫酸10mL。攪拌下加熱于68～70℃回流共沸脫水。待水基本蒸完后,再蒸出乙醇和苯。冷后水洗,飽和碳酸氫鈉溶液洗滌,水洗,無水硫酸鈉干燥。常壓蒸餾,收集182～184℃的餾分,得草酸二乙酯(1)57g,收率78%。注:①無水草酸可以用如下方法來制備:將粉狀含結(jié)晶水的草酸與四氯碳一起加熱回流,共沸脫水,直至無水蒸出。抽濾,干燥,貯存于干燥器中備用。也可直接于烘箱中干燥來制備無水草酸。本實(shí)驗(yàn)中也可用相應(yīng)數(shù)量的含結(jié)晶水的草酸,但反應(yīng)時(shí)間要長(zhǎng)一些。^[36]

儲(chǔ)存注意事項(xiàng)^[34] 儲(chǔ)存于陰涼、干燥、通風(fēng)良好的庫房。遠(yuǎn)離火種、熱源。保持容器密封。應(yīng)與氧化劑、還原劑、酸類、堿類、食用化學(xué)品分開存放,切忌混儲(chǔ)。配備相應(yīng)品種和數(shù)量的消防器材。儲(chǔ)區(qū)應(yīng)備有泄漏應(yīng)急處理設(shè)備和合適的收容材料。