1.吸濕性強,能被水蒸氣蒸餾。貯存時顏色逐漸變深。

2.化學(xué)性質(zhì):呈弱堿性(20℃ pΚa 4.85)。能溶于酸而成鹽,其苦味酸鹽熔點203~204 ℃。能與鹵代烷反應(yīng)生成季銨鹽。還原時根據(jù)反應(yīng)條件不同可以生成1,2-二氫喹啉和1,2,3,4-四氫喹啉。氧化時,生成吡啶-2,3-二羧酸,再脫去CO2變成菸酸。喹啉在濃硫酸中進行硝化時,3位和5位發(fā)生取代。在乙酸中硝化時可得到3-硝基喹啉。鹵化反應(yīng)通常在3位發(fā)生取代,但在濃硫酸中進行鹵化時,可在5位和8位發(fā)生取代。

3.健康危害 侵入途徑:吸入、食入。健康危害:蒸氣對鼻、喉有刺激性。吸入后引起頭痛、頭暈、惡心。對眼睛、皮膚有刺激性?？诜碳た谇缓臀?。 毒理學(xué)資料及環(huán)境行為 毒性:屬中等毒類。急性毒性:LD50:460mg/kg(大鼠經(jīng)口);540mg/kg(兔經(jīng)皮)。危險特性:遇明火、高熱可燃。與氧化劑可發(fā)生反應(yīng)。受熱分解放出有毒的氧化氮煙氣。燃燒(分解)產(chǎn)物:一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。 防護措施 呼吸系統(tǒng)防護:空氣中濃度超標(biāo)時,應(yīng)該佩戴防毒口罩。緊急事態(tài)搶救或逃生時,建議佩戴自給式呼吸器。眼睛防護:戴化學(xué)安全防護眼鏡。防護服:穿相應(yīng)的防護服。手防護:戴防化學(xué)品手套。其他:工作現(xiàn)場禁止吸煙、進食和飲水。工作后,徹底清洗。工作服不要帶到非作業(yè)場所,單獨放被毒物污染的衣服,洗后再用。保持良好的衛(wèi)生習(xí)慣。 急救措施 皮膚接觸:脫去污染的衣著,立即用流動清水徹底沖洗。眼睛接觸:立即提起眼瞼,用流動清水或生理鹽水沖洗至少15min。吸入:迅速脫離現(xiàn)場至空氣新鮮處。必要時進行人工呼吸。就醫(yī)。食入:患者清醒時給充分漱口、飲水,如發(fā)生嘔吐,使其取側(cè)臥位,防止嘔吐物進入氣管。就醫(yī)。

1.本品是有機合成原料和溶劑。醫(yī)藥工業(yè)用于制煙酸系、8-羥基喹啉系和奎寧系二大類藥物;還可制尼可剎米和驅(qū)蟲劑,治腎盂腎炎藥及沒有癮的鎮(zhèn)痛劑等。

2.用作合成樹脂的溶劑以及醫(yī)藥、染料、菸酸等的原料。也可作陰離子交換樹脂的原料。

3.喹啉尚可作酰化反應(yīng)和烯烴聚合反應(yīng)的催化劑,可溶性酚醛樹脂的固化劑、金屬防腐劑等。與金屬離子形成的不溶性鹽,可用于定量分析。

4.用作分析試劑,如作沉淀劑、溶劑。

5.用于藥物、染料合成。^[8]

1.喹啉可從煤焦油的洗油或萘油中提取。萘油餾分和洗油餾分用稀硫酸洗滌,得到硫酸喹啉鹽基溶液,用蒸氣蒸去除中性油等雜質(zhì),再用堿或氨分解。分離出來的粗喹啉及其同系物經(jīng)脫水后,用高產(chǎn)蒸餾塔精餾,切取沸程為237.5-239.5℃的餾分段,可以得到含喹啉83%、異喹啉15%的粗喹啉。將粗喹啉用濃度為60%的磷酸水溶液處理,冷卻后過濾,即得到喹啉磷酸鹽結(jié)晶。用堿分解后,產(chǎn)品純度為90%-92%。重復(fù)用磷酸處理、重結(jié)晶,可得純度為98%-99%的喹啉。合成喹啉最有代表性的方法是斯克洛浦合成:用苯胺、甘油、硫酸和氧化劑(如硝基苯)一起加熱,經(jīng)環(huán)化脫氫而生成喹啉。

精制方法:粗產(chǎn)品中含有異喹啉和2-甲基喹啉等雜質(zhì),蒸餾兩次后純度可達93%(b.p. 237~238.2 ℃),由于其中尚含有異喹啉,可加入少量鹽酸,使異喹啉形成鹽酸鹽,于20℃過濾后,將濾液分餾可得純度99%喹啉。此外,也可以利用喹啉與重鉻酸形成的鹽(2C9H7N-H2Cr2O7)溶解度小進行精制。其他的精制方法尚有:將重蒸餾過的喹啉用冰冷卻,加入過量的鹽酸形成鹽酸鹽。重氮化以除去苯胺,將溶液加熱到60℃破壞重氮化合物。非堿性雜質(zhì)用乙醚萃取除去。加堿使喹啉游離出,固體氫氧化鉀干燥后減壓分餾。

2.在硝基苯、硫酸亞鐵和濃硫酸的存在下,苯胺與甘油反應(yīng)可生成喹啉:

精品可用水蒸氣蒸餾,然后用氫氧化鈉脫水后再減壓蒸餾即可

2將9.4mol甘油、2.3mol苯胺、1.4mol硝基苯、80g硫酸亞鐵粉末和400ml濃硫酸混合均勻,慢慢加熱至沸騰開始即停止加熱,使其反應(yīng):

反應(yīng)變緩和后,再加熱沸騰5h。之后,冷卻,加少量水進行水蒸氣蒸餾以蒸出硝基苯,小心地用40%的氫氧化鈉溶液調(diào)節(jié)溶液呈堿性,中和放出的熱能使溶液沸騰,待稍緩和后,通入蒸汽,將喹啉全部蒸出,冷卻后分出喹啉層,加入150ml濃硫酸,冷卻至0～5℃,邊攪拌邊加入亞硝酸鈉至淀粉  碘化鉀試紙變藍,然后,加熱至不再產(chǎn)生大量氣泡,采用水蒸氣蒸餾趕盡全部揮發(fā)物,再用40%的氫氧化鈉溶液調(diào)節(jié)溶液呈堿性,重復(fù)上述方法,將喹啉全部蒸出,如此得到的喹啉,用粒狀氫氧化鈉干燥,減壓蒸餾,在1862Pa下收集110～114℃餾分,即可得成品喹啉。

儲存注意事項^[7]  儲存于陰涼、通風(fēng)的庫房。遠(yuǎn)離火種、熱源。保持容器密封。應(yīng)與氧化劑、酸類、食用化學(xué)品分開存放,切忌混儲。配備相應(yīng)品種和數(shù)量的消防器材。儲區(qū)應(yīng)備有泄漏應(yīng)急處理設(shè)備和合適的收容材料。