中文名稱
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丙酮
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中文同義詞
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二甲酮 醋酮 木酮
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英文名稱
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ACETONE
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英文同義詞
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2-PROPANONE DIMETHYLKETAL DIMETHYL KETONE BETA-KETOPROPANE CHEVRON ACETONE KETONE PROPANE METHYL KETONE PROPANONE PYROACETIC ACID PYROACETIC ETHER 2-[2-(4-TERT-OCTYLPHENOXY)ETHOXY]ETHANOL 5-(4-TERT-OCTYLPHENOXY)-3-OXAPENTANE-1-OL ETHANOL, 2-(2-(4-(1,1,3,3-TETRAMETHYLBUTYL)PHENOXY)ETHOXY)- 4-TERT-OCTYLPHENOL 2EO 4-TERT-OCTYLPHENOL DIETHOXYLATE SOLUTION 2-[2-[P-(1,1,3,3-TETRAMETHYLBUTYL)PHENOXY]ETHOXY]ETHANOL
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CAS號
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67-64-1 2315-61-9 4468-52-4
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EINECS號
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200-662-2
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分子式
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C3H6O
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分子量
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58.08
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結(jié)構(gòu)式
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物化性質(zhì)
密度
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0.79
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熔點
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-95℃
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沸點
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56℃
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閃點
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-20℃
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折射率
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1.3585
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溶解性
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soluble
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化學性質(zhì)
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1.無色易揮發(fā)易燃液體,微有香氣。丙酮能與水、乙醇、多元醇、酯、醚、酮、烴、鹵代烴等極性和非極性溶劑相混溶,是一種典型的溶劑。除棕櫚油等少數(shù)油類外,幾乎所有的油脂都能溶解。并能溶解纖維素、聚甲基丙烯酸、酚醛、聚酯等多種樹脂。對環(huán)氧樹脂溶解能力較差,對聚乙烯、呋喃樹脂、聚偏二氯乙烯等樹脂不易溶解。蟲膠、橡膠、瀝青、石蠟等則難以溶解。本品屬于微毒性,如蒸氣濃度不明或超過暴露極限時,應佩帶合適的呼吸器。對日光、酸堿不穩(wěn)定。沸點低,揮發(fā)性大。
2.化學性質(zhì):丙酮是脂肪族酮類最有代表性的化合物,具有酮類的典型反應。例如,與亞硫酸氫鈉形成無色結(jié)晶的加成物。與氰化氫反應生成丙酮氰醇[(CH3)2C(OH)CN]。在還原劑作用下生成異丙醇與頻哪酮。丙酮對氧化劑化較穩(wěn)定。在室溫以下不會被硝酸氧化。用堿性高錳酸鉀或鉻酸等強氧化劑氧化時,生成乙酸、甲酸、二氧化碳和水。在堿存在下發(fā)生雙分子縮合,生成雙丙酮醇。2mol丙酮在各種酸性催化劑(鹽酸、氯化鋅或硫酸)存在下,生成亞異丙基丙酮,再與1mol丙酮加成,生成佛爾酮(二亞異丙基丙酮)。3mol丙酮在濃硫酸作用下,脫去3mol水,生成1,3,5-三甲苯。在石灰、醇鈉或氨基鈉存在下,縮合生成異佛爾酮(3,5,5-三甲基-2-環(huán)己烯-1-酮)。在酸或堿存在下,與醛或酮發(fā)生縮合反應,生成酮醇、不飽和酮及樹脂狀物質(zhì)。與苯酚在酸存在下,縮合成雙酚A。丙酮的α-氫原子容易被鹵素取代,生成α鹵代丙酮。與次鹵酸鈉或鹵素的堿溶液作用生成鹵仿。丙酮與Grignard試劑發(fā)生加成作用,加成產(chǎn)物水解后得到叔醇。丙酮與氨及其衍生物如羥胺、肼、苯肼等也能發(fā)生縮合反應。此外,丙酮在500~1000℃時發(fā)生熱裂,生成乙烯酮。在170~260℃通過硅鋁催化劑時,生成異丁烯和乙醛;300~350℃時生成異丁烯和乙酸等。
3.易燃有毒物品,毒性中等。輕度中毒對眼及上呼吸道黏膜有刺激作用,重度中毒有暈厥、痙攣,尿中出現(xiàn)蛋白和紅細胞等癥狀,小鼠暴露在丙酮蒸氣①30~40mg/L、②150mg/L中2小時,結(jié)果:①呈側(cè)臥的中毒癥狀;②致死。人體發(fā)生中毒時,應立即離開現(xiàn)場,呼吸新鮮空氣,重者送醫(yī)院搶救??諝庵凶罡呷菰S濃度1000*10-6。操作現(xiàn)場應保持良好的通風,操作人員應穿戴防護用品。
4.丙酮屬低毒類,近似于乙醇。主要對中樞神經(jīng)系統(tǒng)有麻醉作用,吸入蒸氣能引起頭痛、眼花、嘔吐等癥狀,空氣中的嗅覺界限為3.80mg/m3。對眼、鼻、舌黏膜多次接觸能引起炎癥。蒸氣濃度為9488mg/m3時,60分鐘后就會呈現(xiàn)頭痛、刺激支氣管、昏迷不醒等中毒癥狀。嗅覺閾濃度1.2~2.44mg/m3。TJ 36-79規(guī)定車間空氣中最高容許濃度為360mg/m3。
5.穩(wěn)定性[23] 穩(wěn)定
6.禁配物[24] 強氧化劑、強還原劑、堿
7.聚合危害[25] 不聚合
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產(chǎn)品用途
產(chǎn)品用途
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1.丙酮為代表性的低沸點、快干性極性溶劑。溶解能力強,又溶于水,除用作涂料、清漆、硝基噴漆等溶劑外,尚用作纖維素、醋酸纖維素、照相膠片等制造時的溶劑和脫漆劑。丙酮能萃取各種維生素與激素及石油脫蠟。丙酮還是重要的化工原料,用于制造乙酐、甲基丙烯酸甲酯、雙酚A、亞異丙基丙酮、甲基異丁基甲酮、己二醇、氯仿、碘仿、環(huán)氧樹脂、維生素C等。并用作萃取劑、稀釋劑等。
2.用于制取有機玻璃單體、雙酚A、二丙酮醇、己二醇、甲基異丁基酮、甲基異丁基甲醇、佛爾酮、異佛爾酮、氯仿、碘仿等重要有機化工原料。在涂料、醋酸纖維紡絲過程、鋼瓶貯存乙炔、煉油工業(yè)脫蠟等方面用作優(yōu)良的溶劑。在醫(yī)藥工業(yè),是維生素C和麻醉劑索佛那的原料之一,也用作各種維生素和激素生產(chǎn)過程中的萃取劑。在農(nóng)藥工業(yè),丙酮是合成丙烯擬除蟲菊酯的原料之一。
3.用作分析試劑,如作溶劑。用作色譜衍生物試劑及液相色譜洗脫劑。
4.用于電子工業(yè),常用作清洗去油劑。
5.常用作乙烯基樹脂、丙烯基樹脂、醇酸漆、醋酸纖維素以及多種膠黏劑的溶劑。還廣泛用于醋酸纖維素、膠片、薄膜和塑料的制造,也是生產(chǎn)甲基丙烯酸甲酯、甲基異丁基酮、雙酚A、乙酸酐、乙烯酮以及呋喃樹脂的原料。
6.可用作稀釋劑、洗滌劑以及維生素、激素類的萃取劑。
7.是基本的有機原料和低沸點溶劑。[27]
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生產(chǎn)儲運
生產(chǎn)方法
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丙酮的生產(chǎn)方法較多。古老的方法是用石灰中和木材干餾所得的木醋液,制成乙酸鈣,再經(jīng)熱分解制得丙酮。工業(yè)上研究過的合成丙酮的方法有:
(1)從乙酸得到乙酸鈣,然后分解生成丙酮;
(2)乙炔在氧化鋅催化劑上與水蒸氣反應生成丙酮;
(3)乙醇蒸氣在鉻酸鋅催化劑存在下,高溫反應生成丙酮;
(4)液化天然氣或石腦油氧化制丙酮(氧化產(chǎn)物還包括甲醛,乙酸,丁醇等);
(5)異丙醇氧化或脫氫制丙酮;
(6)異丙醇過氧化氫法制丙酮;
(7)異丙醇與丙烯醛合成丙酮;
(8)異丙苯法制丙酮,聯(lián)產(chǎn)苯酚以丙烯和苯為原料,經(jīng)烴化制得異丙苯,再以空氣氧化得到氫過氧化異丙苯,然后以硫酸或樹脂分解,同時得到丙酮和苯酚;
(9)丙烯直接氧化法制丙酮 工藝路線與乙烯直接氧化制乙醛法相似;
(10)對甲基異丙基苯過氧化氫法生產(chǎn)對甲酚,副產(chǎn)丙酮;(11)二異丙苯法生產(chǎn)氫醌,副產(chǎn)丙酮。但工業(yè)上實際采用的方法并不很多。目前我國用糧食發(fā)酵的生產(chǎn)丙酮仍占較大比重。在合成法中異丙苯法是主要的。由含淀粉的農(nóng)副產(chǎn)品發(fā)酵,制得丙酮,丁醇和乙醇的混合物.三者的比例為丙酮:丁醇:乙醇=32:56:12至25:70:3(重量比).每生產(chǎn)1t丙酮,約耗用11t淀粉或60-66t廢糖蜜。異丙苯法是丙酮生產(chǎn)路線中最經(jīng)濟的方法,同時得到苯酚。兩者之比是,苯酚:丙酮=1:0.6(重量)。以苯酚計,10萬t級裝置每噸苯酚消耗丙烯(90%)590kg.
精制方法:由于制法不同,所含雜質(zhì)也不同。主要雜質(zhì)有水、醇、醛、醚以及微量的酸性物質(zhì)等。精制時,一般用無水硫酸鈣、碳酸鉀、分子篩脫水后蒸餾即可。若要除去醛及其他還原性物質(zhì),可分批加入少量高錳酸鉀回流,直至紫色不消失為止,再用無水硫酸鈣或碳酸鉀干燥后精餾;也可以用堿性硝酸銀溶液與丙酮作用,過濾、干燥后蒸餾以除去有機雜質(zhì)。欲得高純度的丙酮,可將丙酮與亞硫酸氫鈉作用,濾出生成的加成產(chǎn)物,乙醚洗滌后用碳酸鈉溶液分解,無水碳酸鉀干燥后蒸餾。也可以用碘化鈉與丙酮反應,濾出結(jié)晶,加熱即分解出純丙酮。具體操作如下:
①在1000mL丙酮中,加入溶解有4g硝酸銀的30mL水溶解和30mL1mol/L氫氧化鈉溶液。攪拌10分鐘后過濾,用無水硫酸鈣干燥后蒸餾。
②分批加入粉末狀的高錳酸鉀于丙酮中,加熱回流至紫色不消失為止。再加入無水硫酸鈣干燥,過濾后分餾。此法適于精制大量的丙酮。
③將100g粉狀碘化鈉加入440g沸騰的丙酮中,用冰鹽冷卻到-8℃,析出碘化鈉與丙酮的加成物(NaI·3C3H6O)。過濾后移入蒸餾瓶內(nèi),稍一加熱即分解出純丙酮。碘化鈉可以重復使用。
丙酮在酸或堿作用下發(fā)生脫水縮合反應。因此,要得到無水物比較困難。用氯化鈣、五氧化二磷、硅膠、氧化鋁凝膠、硫酸鈉、碳酸鉀脫水時也能發(fā)生上述反應,故用無水硫酸鈣或硫酸鎂作干燥劑較好。
(11)工業(yè)品丙酮的主要雜質(zhì)為水、醛、醇等多種有機物??梢韵扔米茻^的碳酸鉀、無水氯化鈣或4A型分子篩脫水處理,然后加入12%的硝酸銀溶液(每升丙酮加入34ml)再加入1mol/L氫氧化鈉溶液(每升丙酮加入30ml)。振蕩充分后靜置,過濾后所得濾液用無水硫酸鈣脫水干燥;若含有還原性有機物雜質(zhì),可在丙酮中分批少量加入粉末狀高錳酸鉀,邊加熱邊回流,直到生成的紫色不再褪色為止,將丙酮蒸出后脫水干燥。最后于常壓下控制加熱溫度為65~70℃進行蒸餾,收集55~57℃餾分,即為成品。
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儲運條件
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1.本品具高度易燃性,有嚴重火災危險,屬于甲類火災危險物質(zhì)。儲存于陰涼干燥、良好通風處,遠離熱源、火源和有禁忌的物質(zhì)。所有容器都應放在地面上。但久貯和回收的丙酮常有酸性雜質(zhì)存在,對金屬有腐蝕性。
2.用200L(53USgal)鐵桶包裝,每桶凈重160kg,鐵桶內(nèi)部應清潔、干燥。貯存于干燥、通風處,溫度保持在35℃以下,裝卸、運輸時防止猛烈撞擊,并防止日曬雨淋。按防火防爆化學品規(guī)定貯運。
3.儲存注意事項[26] 儲存于陰涼、通風良好的專用庫房內(nèi),遠離火種、熱源。庫溫不宜超過29℃。保持容器密封。應與氧化劑、還原劑、堿類分開存放,切忌混儲。采用防爆型照明、通風設(shè)施。禁止使用易產(chǎn)生火花的機械設(shè)備和工具。儲區(qū)應備有泄漏應急處理設(shè)備和合適的收容材料。
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安全信息
RTECS號
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AL3150000
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危險品標志
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F Highly flammable 極易燃物品
T Toxic 有毒物品
Xi Irritant 刺激性物品
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風險術(shù)語
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R11高度易燃。
R36刺激眼睛。
R66長期接觸可能引起皮膚干裂。
R67蒸汽可能引起困倦和眩暈。
R23/24/25吸入、皮膚接觸及吞食有毒。
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安全術(shù)語
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S9保持容器置于良好通風處。
S16遠離火源。
S23切勿吸入蒸汽。
S26不慎與眼睛接觸后,請立即用大量清水沖洗并征求醫(yī)生意見。
S33采取措施,預防靜電發(fā)生。
S45若發(fā)生事故或感不適,立即就醫(yī)(可能的話,出示其標簽)。
S36/37穿戴適當?shù)姆雷o服和手套。
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