1.具有很強的腐蝕性,能腐蝕皮膚,破壞所有非貴重金屬、橡膠和木材等。酸性比醋酸強。無色或淡黃色結(jié)晶,有刺激性氣味,易潮解。溶于水和乙醇、乙醚等大多數(shù)有機溶劑。

2.化學性質(zhì):氯乙酸富有反應(yīng)性,酸性比乙酸強(K_a-3)。其乙醇溶液在紫外線照射下分解成甲醇、乙醛和氯化氫。氯乙酸及其堿金屬鹽中的氯原子在水溶液中容易被取代。將氯乙酸水溶液回流時,逐漸發(fā)生水解生成乙醇酸。若有堿存在能加快水解速度。氯乙酸與氨、胺、肼或苯酚反應(yīng)時,生成相應(yīng)的α取代乙酸。與各種醇作用容易生成酯。與磷酰氯反應(yīng)生成酰氯化合物。在碘存在下進行氯化反應(yīng)時,生成二氯乙酸和三氯乙酸。

1.用于廣泛的有機合成原料。染料工業(yè)用于生產(chǎn)靛藍、萘氨基乙酸類染料;在制藥工業(yè)用于合成咖啡因、巴比妥、腎上腺素、維生素B6、氨基乙酸、丙二酸酯等藥物和中間體;在農(nóng)藥工業(yè)用于生產(chǎn)除草劑2,4-D、丁酯、2,4,5-T、硫氰乙酸、α-萘乙酸、草甘磷、甲草胺、乙草胺、丁草胺及殺蟲劑樂果等20多種農(nóng)藥;在合成纖維工業(yè)用于生產(chǎn)羧甲基纖維素(CMC)和有色金屬浮選劑Z-200#,還可用作色層分析試劑等,也可用于食品添加劑、洗滌劑、冷燙精等產(chǎn)品。

2.用作淀粉膠黏劑的酸化劑。還是染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥、合成樹脂及其他有機合成材料的中間體。染料工業(yè)中用于生產(chǎn)靛藍染料。醫(yī)藥工業(yè)中用于合成巴比妥、咖啡因、腎上腺素、維生素B6及氨基乙酸等。農(nóng)藥工業(yè)用于生產(chǎn)樂果、2,4,D及其丁酯(除草劑)、2,4,5,T(除草劑及生長刺激劑)、硫氰乙酸及萘乙酸等。氯乙酸也是一種重要的羧甲基化劑,用于制備羧甲基纖維素鈉、乙二胺四乙酸等,還用作有色金屬浮選劑及色層分析試劑等。

3.用于制農(nóng)藥和用作有機合成中間體。^[20]

1.工業(yè)生產(chǎn)氯乙酸有三種主要方法。

(1)乙酸氯化法是在碘、磷、硫或磷和硫的鹵化物等催化劑存在下,用氯氣將乙酸直接氯化而得。除生成氯乙酸外,還有深度氯化的副產(chǎn)物如二氯乙酸、三氯乙酸。此法原料消耗較低,工藝簡單,氯乙酸產(chǎn)率可達92%。

(2)三氯乙烯水合法是以93%的硫酸為催化劑,反應(yīng)溫度約160-180℃。此法可得高純度的氯乙酸,產(chǎn)率可達90%,但副產(chǎn)鹽酸較多。

(3)氯乙醇氧化法是在60℃用60%的硝酸氧化,氯乙酸收率超過90%。在北美洲以乙酸氯化法為主,西歐以三氯乙烯水合法為主。我國采用乙酸氯化法生產(chǎn):將定量的冰醋酸加入反應(yīng)鍋,以冰醋酸重量的3.5%硫黃粉作催化劑,預(yù)熱至90℃以上,開始通入適量的氯氣,兩只反應(yīng)鍋串聯(lián)通氯,主鍋控制溫度為98±2℃,副鍋為85-90℃,通氯速度約70kg/h,待反應(yīng)鍋內(nèi)物料的相對密度為1.350(80℃)時,即反應(yīng)到達終點。將反應(yīng)物抽至酸罐,冷卻結(jié)晶,液相為少量乙酸、二氯乙酸、氯化硫和少量氯乙酸,分離出結(jié)晶體,再在38℃以下把母液抽盡即為成品。每噸產(chǎn)品約產(chǎn)生150公斤母液,可進一步氯化制成二氯乙酸、二氯乙酸甲酯及氯仿。三氯乙烯水合法同時進行水的加成和水解:反應(yīng)溫度160-180℃,反應(yīng)中硫酸濃度應(yīng)保持在93%,控制三氯乙烯和水的比例。硫酸消耗不超過50kg,副產(chǎn)30%的鹽酸2.57t。工業(yè)品氯乙酸為無色或略帶淡黃色結(jié)晶體。原料消耗定額:冰醋酸(98%)730kg/t、氯氣860kg/t、硫磺26kg/t。

精制方法:用氯仿、四氯化碳、苯或水重結(jié)晶后,放入真空干燥器中用五氧化二磷或濃硫酸干燥。若需進一步純化可在硫酸鎂存在下蒸餾。餾出物熔化后分步結(jié)晶,產(chǎn)品在真空或干燥氮氣中貯存。

(4)在乙酸酐存在下往乙酸中通入氯氣即可制取氯乙酸:

經(jīng)蒸餾精制即得氯乙酸成品。
(5)取工業(yè)氯乙酸于35～40℃下放置約半個月,滲析出結(jié)晶中的液態(tài)乙酸和二氯乙酸,然后溶于苯中,蒸出部分苯,停止加熱后冷卻重結(jié)晶,過濾結(jié)晶,以去除三氯乙酸,用苯和少量乙醚洗滌,即得無水純氯乙酸。

2.制法:

于裝有攪拌器、溫度計、回流冷凝器(連一道氣管至氯化氫氣體吸收裝置)、通氣導(dǎo)管(伸入瓶底)的反應(yīng)瓶(預(yù)先稱重)中,加入冰醋酸(2)150g(2.5mol),紅磷6g,加熱至100℃,慢慢通入氯氣,保持反應(yīng)℃在105～110℃之間。直至質(zhì)量增加約85g,大約需要5h。蒸餾,先收集沸點較低的乙酰氯和未反應(yīng)的乙酸,再收集150～200℃的餾分。此餾分的液體冷卻后固化。盡可能的傾去未固化的液體,將固體物重新蒸餾,收集182～192℃的餾分,冷卻后固化mp63℃,得氯乙酸(1)150～175g,收率64%～74%。^[21]

儲存注意事項^[19]  儲存于陰涼、通風良好的專用庫房內(nèi),實行“雙人收發(fā)、雙人保管”制度。遠離火種、熱源。庫溫不超過32℃,相對濕度不超過80%。包裝密封。應(yīng)與氧化劑、還原劑、堿類、食用化學品分開存放,切忌混儲。配備相應(yīng)品種和數(shù)量的消防器材。儲區(qū)應(yīng)備有合適的材料收容泄漏物。