1.碘甲烷具有毒性、腐蝕性并可能導(dǎo)致癌癥。儲(chǔ)藏時(shí)應(yīng)放置在棕色瓶中,以防止暴露于光中釋放出I₂,另外儲(chǔ)藏溫度要低。

2.穩(wěn)定性^[30]  穩(wěn)定

3.禁配物^[31]  強(qiáng)氧化劑、強(qiáng)堿、亞氯酸銀、鈉、鎂、鋅等

4.聚合危害^[32]  不聚合

5.分解產(chǎn)物^[33]  碘化氫

1.本品在醫(yī)藥工業(yè)用于碘甲基蛋氨酸(維生素u)、鎮(zhèn)痛藥、解毒藥磷敵等藥物的生產(chǎn);在有機(jī)合成上作甲基化劑合成碘仿;此外還用作滅火劑等。

2.碘甲烷可以用來進(jìn)行碳、氧、氮、硫以及三價(jià)磷的甲基化。

C-甲基化  碘甲烷是一種活潑的烷基化試劑,可以與酮、酯、羧酸、氨基化合物、氰基化合物、硝基烷烴、砜、亞砜、亞胺以及腙所形成的碳負(fù)離子作用,進(jìn)行甲基化反應(yīng)。在反應(yīng)中,碘甲烷的用量變化比較大,有時(shí)量較小,有時(shí)甚至可以用來作為溶劑使用。

在強(qiáng)堿(如正丁基鋰)作用下,于–40 ℃低溫反應(yīng),羰基的α-位碳原子可以甲基化 (式1)^[1]。

O-甲基化  在DMF溶液中,羧酸在堿如碳酸鉀、碳酸氫鉀或二異丙基乙基胺^[2]存在下與碘甲烷反應(yīng)來制備相應(yīng)的甲酯。酚羥基通常也可以在這種條件下甲基化^[3],而脂肪醇甲基化通常在非質(zhì)子極性溶劑中使用較強(qiáng)的堿 (式2)^[4]。

S-甲基化  碘甲烷可以使硫醇^[5]等硫化物甲基化,得到硫化物和锍鹽。比如,在THF中硫代酰胺與碘甲烷作用,可使硫甲基化形成硫醚 (式3)^[6]。

N-甲基化  用碘甲烷對(duì)氨和一級(jí)胺進(jìn)行甲基化通常不是一個(gè)很好的方法,因?yàn)闀?huì)進(jìn)一步進(jìn)行甲基化,但對(duì)二級(jí)胺和三級(jí)胺的甲基化卻是較好的方法,可以分別用來制備三級(jí)胺和四級(jí)銨鹽^[7]。在乙腈溶劑中,三苯甲基胺用碘甲烷甲基化,可以得到較高產(chǎn)率的產(chǎn)物 (式4)^[8]。雜環(huán)中的氮原子,也可以用碘甲烷使其甲基化 (式5)^[9,10]。

P-甲基化  三配位磷與碘甲烷作用可以生成鹽 (式6)^[11],通常這樣的反應(yīng)在極性溶劑如乙腈、DMF或THF中進(jìn)行。

3.用于醫(yī)藥、有機(jī)合成、吡啶的檢驗(yàn)、顯微鏡檢查等。^[35]

1.由硫酸二甲酯歧化而得:

2.在攪拌下將碘化鉀、水和少量碳酸鈣混合均勻,加熱到60～65℃并保溫,然后慢慢滴加理論量的硫酸二甲酯,加完后將溫度升至65～70℃,反應(yīng)的同時(shí)蒸出碘甲烷:

蒸出液靜置后分層,棄去水層,油層用無水氯化鈣干燥脫水后,加入少許碘化鉀顆粒精餾,收集41～43℃餾分,即為成品。

3.在A罐中加入赤磷和甲醇,在A罐中加入碘片,用蒸汽加熱A罐,使甲醇沸騰蒸發(fā)進(jìn)入A罐,與碘片接觸后流回A罐,如此反復(fù)至溶液接近無色。然后蒸出,得粗品碘甲烷。過程中要控制加熱速度,使反應(yīng)不至于太激烈。反應(yīng)式為:

將粗品碘甲烷依次用水、5%碳酸鈉和5%硫代硫酸鈉各洗滌一次,得無色液體,靜置分層,取下層液體用無水氯化鈣和少量海波、干碳酸鈉密閉避光干燥,然后過濾,即得成品。

儲(chǔ)存注意事項(xiàng)^[34] 儲(chǔ)存于陰涼、通風(fēng)良好的專用庫(kù)房?jī)?nèi),實(shí)行“雙人收發(fā)、雙人保管”制度。遠(yuǎn)離火種、熱源。保持容器密封。應(yīng)與氧化劑、堿類、食用化學(xué)品分開存放,切忌混儲(chǔ)。配備相應(yīng)品種和數(shù)量的消防器材。儲(chǔ)區(qū)應(yīng)備有泄漏應(yīng)急處理設(shè)備和合適的收容材料。