中文名稱
|
吡啶
|
中文同義詞
|
氮(雜)苯 無水吡啶 氮環(huán) 一氮三烯六環(huán) 氮雜苯 純吡啶 吡啶(溶劑用) 乙烯甲醇 蒜醇
|
英文名稱
|
PYRIDINE
|
英文同義詞
|
PYRIDINE ANHYDROUS AZABENZENE PYRIDIN PYR AI3-01240 AZINE CP32 NCI-C55301 PIRIDINA PIRYDYNA PYRIDIN(1.MODIFIKATION) PYRIDINECARBOXYLICACID,2-(4,5-DIHYDRO-4-METHYL-4-(1-METHYLETHYL)-5-OXO-1H-IMIDAZOL-2-YL)-5-METHYL
|
CAS號
|
110-86-1
|
EINECS號
|
203-809-9
|
分子式
|
C5H5N
|
分子量
|
79.10
|
結(jié)構(gòu)式
|
|
物化性質(zhì)
密度
|
0.978
|
熔點
|
-42℃
|
沸點
|
115-116℃
|
閃點
|
17℃
|
折射率
|
1.5085-1.5105
|
蒸氣壓
|
23.8 mm Hg ( 25 ℃)
|
蒸氣密度
|
2.72 (vs air)
|
溶解性
|
Miscible
|
化學性質(zhì)
|
1.常溫常壓不分解。禁止與酸類、強氧化劑、氯仿接觸。不宜使用銅制容器。貯存時避免和強氧化劑如過氧化物、硝酸等放在一起。
化學性質(zhì)有弱堿性(Kb 2.3×10-9,pKa 5.17),堿性比哌啶(Kb 1.6×10-3)弱,但比苯胺(Kb3.8×10-10)稍強。吡啶除與鹽酸、氫溴酸、苦味酸等生成鹽外,與三氟化硼也能組成化合物。與鋅、汞、鈷、鎳等金屬鹽類組成加成化合物。與鹵代烷作用生成季銨鹽。在金屬催化劑存在下易被氫還原成哌啶。若用電解還原也主要生成哌啶,用氫化鋁鋰還原生成二氫吡啶,用氫化硼鈉還原生成四氫吡啶。
2.吡啶對氧化劑比較穩(wěn)定,不被硝酸、氧化鉻、高錳酸鉀等所氧化,故在用高錳酸鹽進行的氧化反應(yīng)中可作溶劑使用。對過氧化氫或過酸作用變成N-氧化物(C5H5NO)。
3.吡啶很難發(fā)生親電取代反應(yīng),也不發(fā)生Friedel Crafts反應(yīng)。硝化時需要300℃的高溫才能得到3-硝基吡啶,且收率低。但容易發(fā)生親核取代反應(yīng)。例如與氨基鈉作用生成2-氨基吡啶。用鉑或堿作催化劑與重水作用時,吡啶第二位的氫可與重氫發(fā)生交換。
|
產(chǎn)品用途
產(chǎn)品用途
|
1.用于制造維生素、磺胺類藥、殺蟲劑及塑料等。除用作醫(yī)藥、各種吡啶化合物的原料外,在化學工業(yè)和實驗室中作堿性溶劑使用。也是脫酸劑和?;磻?yīng)的優(yōu)良溶劑,因為吡啶能與?;瘎┙Y(jié)合形成N-酰基吡啶合物。吡啶與金屬鹽類或有機金屬化合物組成的吡啶溶液,以絡(luò)合物的形式用作聚合反應(yīng)、氧化反應(yīng)、丙烯腈的羰基化反應(yīng)等的催化劑。還可用作硅橡膠穩(wěn)定劑,陰離子交換膜的原料等。
|
生產(chǎn)儲運
生產(chǎn)方法
|
1.將乙醛(1.648mol)、37%甲醛(1.665mol)和氨(3.096mol)的混合物,于432℃反應(yīng),催化劑為SiO2-Al2O3-Bi2O3,吡啶收率為48.4%。同時還生成β-甲基吡啶,改變操作條件,可調(diào)節(jié)吡啶和甲基吡啶和甲基吡啶的收率。此外,1,5-戊二胺鹽酸鹽,經(jīng)加熱環(huán)合,在Pt催化劑存在下脫氫也可制得吡啶。
精制方法:主要雜質(zhì)是水和它的同系物。水可用氫氧化鉀、氫氧化鈉、氧化鋇、氧化鈣或金屬鈉回流后蒸餾除去。也可用4A型分子篩、氫化鈣、氫化鋁鋰脫水。工業(yè)上常用與苯或甲苯組成的共沸混合物進行共沸蒸餾脫水。同系物的分離除用分餾法外,可用與氯化鋅或氯化汞形成加成化合物的方法精制。例如,將424g氯化鋅和365mL水配成的溶液與173mL的濃鹽酸和345mL 95.6%乙醇混合,加入500mL新蒸餾的吡啶。經(jīng)過一段時間后,組成為2C5H5N·ZnCl2的產(chǎn)物從溶液中結(jié)晶析出。過濾后用無水乙醇重結(jié)晶兩次。將此晶體用濃氫氧化鈉溶液分解(每100g晶體用氫氧化鈉26.7g)。過濾,將所得游離吡啶用固體氫氧化鉀或氧化鋇干燥后分餾。為分離吡啶的同系物,也可以在攪拌下將吡啶加入草酸的丙酮溶液中。吡啶形成草酸鹽沉淀,過濾后用冷的丙酮洗滌,再加堿使吡啶再生。吡啶中所含的非堿性雜質(zhì),可以在酸性溶液中用水蒸氣蒸餾除去。此外,尚有用氧化劑處理的精制方法。例如將135mL吡啶,2.5L水,90g高錳酸鉀于100℃攪拌2小時,放置15小時后過濾,濾液中加入約500g氫氧化鈉使吡啶分離。傾出吡啶,用氧化鈣回流3小時后蒸餾。
2.對焦化過程中生成的焦爐氣中的吡啶堿進行回收處理得到吡啶。或者由乙醛、甲醛和氨的混合物反應(yīng)可得吡啶。也可以將1,5-戊二胺鹽酸鹽加熱環(huán)合,在鉑催化劑存在下脫氫制得吡啶。
3. 取工業(yè)吡啶為原料,通過常壓精餾收集其114~116℃餾份,裝入棕色玻璃瓶中即為成品。為制備色譜純吡啶,可以氮氣為載氣,在制備氣相色譜儀上注入工業(yè)吡啶,通過分離收集其主峰組分,然后裝入玻璃安瓿瓶中密封即可。
4.以醛或酮與氨為原料的合成法最普通的吡啶類的工業(yè)合成法是用價廉易得的各種醛或酮和氨反應(yīng),得到各種各樣的吡啶。飽和脂肪醛和氨的反應(yīng),3mol飽和脂肪醛和1mol氨形成吡啶環(huán)。理論上,氨的用量是醛或酮的1/2或1/3,但為防止收率及催化劑活性下降,通常過量0.9~9倍。反應(yīng)條件是,混合氣空速為500~1000/h,反應(yīng)溫度為400~500℃。通常用氧化鋁氧化硅系的催化劑,為提高收率、延長催化劑的壽命及便于再生而配入各種金屬。反應(yīng)式如下:
|
儲運條件
|
1.儲存于陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。庫溫不宜超過30℃。
2.應(yīng)與氧化劑、酸類、食用化學品分開存放,切忌混儲。采用防爆型照明、通風設(shè)施。
3.禁止使用易產(chǎn)生火花的機械設(shè)備和工具。
4.儲區(qū)應(yīng)備有泄漏應(yīng)急處理設(shè)備和合適的收容材料。
|
安全信息
RTECS號
|
UR8400000
|
危險品標志
|
F Highly flammable 極易燃物品
N Dangerous for the environment 危害環(huán)境的物品
T Toxic 有毒物品
Xn Harmful 有害物品
|
風險術(shù)語
|
R11高度易燃。
R21與皮膚接觸有害。
R23吸入有毒。
R24與皮膚接觸有毒。
R25吞食有毒。
R20/21/22吸入、皮膚接觸及吞食有害。
|
安全術(shù)語
|
S26不慎與眼睛接觸后,請立即用大量清水沖洗并征求醫(yī)生意見。
S28不慎與皮膚接觸后,立即用大量肥皂水沖洗。
S36穿戴適當?shù)姆雷o服。
S37戴適當手套。
|
危險品運輸編號
|
UN 1282 3/PG 2
|
危險類別
|
3
|
危害
|
Highly Flammable/Harmful
|
fluka brand f codes
|
3-10
|
毒性
|
GRAS(FEMA)。作為香料可安全用于食品(FDA,§172.515,2000)。
|
|