中文名稱
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鄰苯三酚
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中文同義詞
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焦性沒(méi)食子酸 焦倍酸 焦倍酚 鄰苯三酚 1,2,3-三羥基苯 1,2,3-苯三酚
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英文名稱
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PYROGALLOL
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英文同義詞
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C.I. 76515 C.I. OXIDATION BASE 32 PYROGALLOL [NF X] 1,2,3-BENZENETRIOL 1,2,3-TRIHYDROXYBENZENE PYROGALLIC ACID~1,2,3-TRIHYDROXYBENZENE PYROGALLOL SOLUTION 1,2,3-TRIHYDROXYBENENE PYROGALLIC ACID
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CAS號(hào)
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87-66-1
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EINECS號(hào)
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201-762-9
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分子式
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C6H6O3
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分子量
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126.11
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結(jié)構(gòu)式
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物化性質(zhì)
密度
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1.453
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熔點(diǎn)
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131-135℃
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沸點(diǎn)
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309℃
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溶解性
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400 g/L (25℃)
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化學(xué)性質(zhì)
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1.加熱能升華。露光或在空氣中會(huì)變成褐色,當(dāng)溶液呈堿性時(shí),很快吸收氧而變色。
2.劇毒。對(duì)皮膚、黏膜的刺激性極強(qiáng),曾有經(jīng)皮膚吸收中毒死亡的病例。吞服時(shí)能損傷消化器官、肝、腎,造成溶血、昏睡、虛脫甚至死亡。大鼠經(jīng)口LD50:789mg/kg。狗經(jīng)LD50:25mg/kg。沾
染皮膚后,應(yīng)立即脫掉沾染毒物的衣服、鞋、襪等,用大量水沖洗。吞咽后立即送醫(yī)院診治。操作人員應(yīng)穿戴防護(hù)用具。
3. 存在于煙氣中。
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產(chǎn)品用途
產(chǎn)品用途
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1.用于制備金屬膠狀溶液,皮革著色,毛皮、毛發(fā)等的染色,蝕刻等;并可用作電影膠片的顯影劑、紅外線照相熱敏劑、苯乙烯及聚苯乙烯阻聚聚劑、醫(yī)藥及染料的中間體以及分析用試劑等。焦性沒(méi)食子酸在氣體分析中用作氧的吸收劑,在化妝品方面用于撲粉、護(hù)發(fā)劑、染發(fā)劑等。
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生產(chǎn)儲(chǔ)運(yùn)
生產(chǎn)方法
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1.將沒(méi)食子酸和水加入高壓釜中,于200-210℃脫羧0.5h,經(jīng)脫色、過(guò)濾、蒸發(fā)制得成品,或用真空升華進(jìn)行精制。
2.以沒(méi)食子酸為原料,采用一種有機(jī)堿性化合物為催化劑,常壓下控制溫度180 ~ 190℃, 進(jìn)行脫羥反應(yīng):
當(dāng)反應(yīng)物中不再放出二氧化碳?xì)怏w,表示反應(yīng)已達(dá)終點(diǎn)。所得焦性沒(méi)食子酸粗品依次采用減壓干燥和真空升華進(jìn)行提純。
3. 以環(huán)已稀為原料,環(huán)烷酸釩等為催化劑,于70~150℃下進(jìn)行氧化反應(yīng)制得2,3-環(huán)氧環(huán)己醇,然后于109℃下,以甲醇為溶劑,與過(guò)量水行水合反應(yīng),所得1,2,3-環(huán)己三醇,在Pd-c催化作用下于液相或氣相惰氣保護(hù)下脫氫,制得質(zhì)量較好的焦性沒(méi)食子酸。
過(guò)程反應(yīng)式如下:
焦性沒(méi)食子酸的制備方法中,除使用基礎(chǔ)化學(xué)品(環(huán)己酮、環(huán)己三醇、間苯二酚等)為原料的化學(xué)合成法外,大都以沒(méi)食子單寧或其初級(jí)產(chǎn)品為原料,其制備方法又可分為兩步法和一步法兩種。沒(méi)食子酸一步法直接使用含沒(méi)食子單寧的天然物,在同一反應(yīng)介質(zhì)和容器中,同時(shí)進(jìn)行水解和脫羧反應(yīng),制得焦性沒(méi)食子酸。因而一步法較兩步法的制備步驟大大縮短,操作簡(jiǎn)單,生產(chǎn)周期較短。工藝步驟如下:將塔拉粉(主成分為沒(méi)食子單寧,干基含量50%~60%)置于耐壓應(yīng)器中,加入適量的水?dāng)噭?再將氧化鈣溶于水而成的氫氧化鈣乳液加入反應(yīng)器中,充分?jǐn)噭?加蓋密封,置于可控溫的恒溫烘中緩緩升溫,當(dāng)溫度升至160~220℃時(shí),保溫1~4h。反應(yīng)完畢后降至室溫,開(kāi)蓋傾出反應(yīng)液,緩慢加入濃鹽酸(或濃硫酸)調(diào)至酸性,同時(shí)攪拌排除二氧化碳。過(guò)濾去渣,濾液適當(dāng)濃縮后用乙酸乙酯萃取,酯層減壓蒸干。殘留物用二甲苯熱提取,經(jīng)冷卻、結(jié)晶、過(guò)濾,得淺米黃色焦性沒(méi)食子酸晶體。如將此產(chǎn)品用二甲苯作兩次處理,并用活性炭脫色,則可得到近白色的焦性沒(méi)食子酸針狀晶體。優(yōu)化的反應(yīng)條件:塔拉粉與水的配比1∶3,氧化鈣用量是塔拉粉量的15%~25%,反應(yīng)溫度200℃,反應(yīng)時(shí)間3h。
4. 由棓酸經(jīng)加熱失去二氧化碳而制得。
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儲(chǔ)運(yùn)條件
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分析純?cè)噭┯米厣A垦b,每瓶重100g?;瘜W(xué)純?cè)噭┘肮I(yè)品用木箱內(nèi)襯塑料及醋酸纖維袋包裝,每箱重25kg。注意避光、密封、防潮。按有毒物品規(guī)定貯運(yùn)。
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安全信息
RTECS號(hào)
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UX2800000
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危險(xiǎn)品標(biāo)志
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F Highly flammable 極易燃物品
Xn Harmful 有害物品
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風(fēng)險(xiǎn)術(shù)語(yǔ)
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R40少數(shù)報(bào)道有致癌后果。
R68可能有不可逆后果的危險(xiǎn)。
R20/21/22吸入、皮膚接觸及吞食有害。
R52/53對(duì)水生生物有害,可能對(duì)水體環(huán)境產(chǎn)生長(zhǎng)期不良影響。
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安全術(shù)語(yǔ)
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S61避免釋放至環(huán)境中。參考特別說(shuō)明/安全數(shù)據(jù)說(shuō)明書(shū)。
S36/37穿戴適當(dāng)?shù)姆雷o(hù)服和手套。
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危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)
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UN 2811 6.1/PG 3
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