1.化學(xué)性質(zhì):苯酚有弱酸性(25℃,K_a-10),與堿作用生成鹽。其大多數(shù)鹽類(lèi)是水溶性的,能被碳酸(K_a-7)所游離,利用此特性可以區(qū)分酚類(lèi)和羧酸,工業(yè)上用來(lái)從復(fù)雜的煤焦油中分離苯酚。苯酚與氯化鐵的水溶液或醇溶液作用。呈現(xiàn)藍(lán)色或紫藍(lán)色。大多數(shù)酚類(lèi)在濃硫酸中加入亞硝酸鉀都發(fā)生利伯曼(Liebermann)顯色反應(yīng)。苯酚容易發(fā)生醚化或酯化反應(yīng),可以制得乙酸苯酯(C6H5OOCCH3)、磷酸三苯酯[(C6H5)3PO4]、水楊酸苯酯(C6H5OOC6H5OH)、苯甲醚(C6H5OCH3)、二苯醚(C6H5OC6H5)等。苯酚容易氧化,生成多羥基衍生物、聯(lián)苯和二苯醚衍生物、醌類(lèi)、草酸及樹(shù)脂狀物質(zhì)。苯酚與鋅一起蒸餾得到苯,催化加氫生成環(huán)己醇。苯酚容易發(fā)生親電取代反應(yīng)。例如與溴水反應(yīng)立即生成2,4,6-三溴苯酚,要得到一溴取代物必須用特殊的方法。與稀硝酸在常溫即可發(fā)生硝化反應(yīng),生成鄰硝基酚和對(duì)硝基酚的混合物。與濃硫酸在常溫即可發(fā)生磺化反應(yīng),主要生成鄰羥基苯磺酸,若在100℃下進(jìn)行磺化,則主要產(chǎn)物為對(duì)羥基苯磺酸。苯酚也容易與醇或烯烴發(fā)生烷基化反應(yīng)。與重氮鹽發(fā)生偶合反應(yīng)得到偶氮染料。苯酚最主要的反應(yīng)是與羰基化合物進(jìn)行縮合,與甲醛水溶液反應(yīng)生成酚醛樹(shù)脂,與苯二甲酸酐反應(yīng)生成酚酞。酚鈉與二氧化碳反應(yīng)生成水楊酸。

2.苯酚屬高毒類(lèi),對(duì)皮膚和黏膜有強(qiáng)烈的腐蝕性,又能經(jīng)皮膚和黏膜吸收而造成中毒,開(kāi)始出現(xiàn)刺激,局部麻醉,進(jìn)而變?yōu)闈?。低濃度能使蛋白質(zhì)變性,高濃度能使蛋白質(zhì)沉淀,故對(duì)各種細(xì)胞有直接損害。而且苯酚在體內(nèi)分離后可造成腎臟損傷,從而引起繼發(fā)性死亡。誤服苯酚時(shí)強(qiáng)烈地刺激胃,引起腹部劇痛。與之接觸之組織受到明顯腐蝕。長(zhǎng)期吸入苯酚蒸氣時(shí),可患苯酚虛脫癥,開(kāi)始感到頭痛、咳嗽、倦怠、虛弱、食欲減退,后期出現(xiàn)不斷咳嗽、皮膚痛癢、腎區(qū)有壓迫感、胸部有沉重感、嚴(yán)重失眠、皮膚蒼白、蛋白尿,最后因慢性腎炎而死亡。人口服苯酚的致死量約2~15g,純苯酚的毒性更大。TJ 36-79規(guī)定車(chē)間空氣中最高容許濃度為5mg/m3。

3.穩(wěn)定性^[27]  穩(wěn)定

4.禁配物^[28]  強(qiáng)氧化劑、強(qiáng)酸、強(qiáng)堿

5.避免接觸的條件^[29]  光照

6.聚合危害^[30]  不聚合

1.是重要有機(jī)合成原料,用于制酚醛樹(shù)脂、雙酚A、酚酞、苦味酸、水楊酸、烷基苯酚等化學(xué)品,還可用作溶劑。廣泛用于制造酚醛樹(shù)脂、環(huán)氧樹(shù)脂、錦綸纖維、增塑劑、顯影劑、防腐劑、殺蟲(chóng)劑、殺菌劑、染料、醫(yī)藥、香料和炸藥等。

2.用于油田工業(yè),也是重要的有機(jī)化工原料,用它可制取酚醛樹(shù)脂、己內(nèi)酰胺、雙酚A、水楊酸、苦味酸、五氯酚、酚酞、犖乙酰乙氧基苯胺等化工產(chǎn)品及中間體,在化工原料、烷基酚、合成纖維、塑料、合成橡膠、醫(yī)藥、農(nóng)藥、香料、染料、涂料和煉油等工業(yè)中有廣泛的應(yīng)用。

3.用作分析試劑,如作液相色譜的溶劑和有機(jī)改性劑、光度法測(cè)定氨、薄層法測(cè)定碳水化合物的試劑。還用作防腐劑、消毒劑,并用于有機(jī)合成。

4.廣泛應(yīng)用于塑料、染料、醫(yī)藥、合成橡膠、香料、涂料、煉油、合成纖維等工業(yè)中。

5.用作氟硼酸鹽鍍錫及錫合金的抗氧化劑,也用作其他電鍍添加劑。

6.用于生產(chǎn)酚醛樹(shù)脂、雙酚A、己內(nèi)酰胺、苯胺、烷基酚等。在石油煉制工業(yè)中用作潤(rùn)滑油精致的選擇性抽提溶劑,也用于塑料和醫(yī)藥工業(yè)。^[32]

1.磺化堿熔法:苯酚老的工業(yè)生產(chǎn)方法是磺化堿熔法,用濃硫酸或三氧化硫作為磺化劑,使苯進(jìn)行氣相磺化而轉(zhuǎn)化為苯磺酸,然后用亞硫酸鈉中和,再使苯磺酸鈉與熔融狀態(tài)的燒堿作用生成苯酚鈉及溶解于水的Na₂SO₃,結(jié)晶使其分離,經(jīng)浸漬分離后的苯酚鈉溶液用二氧化硫或稀硫酸酸化而制得粗品,經(jīng)減壓蒸餾而得成品。

2.異丙苯法:從裂化氣中分離出來(lái)的丙烯在三氯化鋁催化劑存在下,于80～90℃常壓和苯進(jìn)行烴化反應(yīng),經(jīng)蒸餾分離得到異丙苯,將異丙苯用空氣在100～120℃和300～400 kPa壓力下直接氧化成過(guò)氧化氫異丙苯,氧化液濃縮到80%左右,過(guò)氧化氫異丙苯用硫酸在60℃常壓下裂解為苯酚和丙酮,最后經(jīng)精制分別得丙酮和苯酚。
該方法成本低廉,且三廢較少,原料來(lái)自石油氣中丙烯和石油苯,同時(shí)可得到苯酚和丙酮,這兩個(gè)產(chǎn)品都是用途很廣的化工原料。中間產(chǎn)品過(guò)氧化氫異丙苯可以分離出來(lái)作為橡膠工業(yè)用引發(fā)劑,中間體異丙苯可以作為生產(chǎn)除草劑異丙隆的中間體對(duì)異丙基苯胺的原料。該方法適用于大型化連續(xù)化生產(chǎn),目前世界上苯酚的生產(chǎn)大都采用該方法。

3.氯苯水解法:氯苯在高溫高壓下與苛性鈉水溶液進(jìn)行催化水解,生成苯鈉,再用酸中和得到苯酚。

4.粗酚精制法:由煤焦油粗酚精制而得。

5.拉西法:苯在固體鉬催化劑存在下,高溫下進(jìn)行氯氧化反應(yīng),生成氯苯和水,氯苯進(jìn)行催化水解,得到苯酚和氯化氫,氯化氫循環(huán)使用。

6.將工業(yè)品苯酚連續(xù)蒸餾兩次,每次均收集178～182℃餾分,即得試劑苯酚。

7.將工業(yè)品苯酚加到1.2%～1.6%的氫氧化鈉溶液中,進(jìn)行水蒸氣蒸餾至非酸性物質(zhì)全部蒸出,剩余液冷卻后,加入28%的硫酸溶液酸化。在分出的苯酚層內(nèi)加入硫酸鈣干燥脫水,減壓蒸餾,收集的餾分在其熔融態(tài)下分步結(jié)晶數(shù)次,即得成品。

8.蒸餾、脫水 酸化產(chǎn)生的酸性粗苯酚用碳酸鈉中和,控制微堿性。經(jīng)過(guò)澄清分層,將微堿性粗苯酚連續(xù)打入脫水塔中進(jìn)行真空脫水,真空度為66.5KPa以上。塔頂溫度80℃左右,塔底溫度140～150℃。將80%左右的粗苯酚濃縮到90%左右。蒸餾 將濃縮好的90%粗苯酚8700L打入蒸餾鍋內(nèi),進(jìn)行真空蒸餾。前分離(出酚水、液酚階段)用蒸汽加熱,鍋內(nèi)溫度從100℃上升到125℃,塔頂溫度前期控制在50～60℃,后期為80～90℃,冷凝器出口溫度為20～30℃,鍋內(nèi)真空度從85.1kPa上升到90.1-93.1kPa,將酚水、液酚流入前餾分受槽。根據(jù)鍋內(nèi)溫度和真空等情況,取樣測(cè)定凝固點(diǎn)達(dá)39.8℃以上時(shí),餾出物切換至成品槽。出成品階段 加熱蒸汽壓力逐漸上升到約0.8MPa,鍋內(nèi)溫度和塔頂溫度逐步升高,鍋內(nèi)真空逐步下降,出口溫度為50～55℃。出成品后期流量很小,塔頂溫度下降到100～110℃,鍋內(nèi)真空上升至90.4～93.1kPa,可以認(rèn)為成品出凈,即可進(jìn)行后分離。后分離出酚水 開(kāi)直接蒸汽將殘?jiān)斜椒佑盟魵鈳С鲥佂?真空保持79.8kPa左右。1h以后,停止出酚水,加水400～500L,然后放殘?jiān)?/p>

儲(chǔ)存注意事項(xiàng)^[31] 儲(chǔ)存于陰涼、通風(fēng)的庫(kù)房。遠(yuǎn)離火種、熱源。避免光照。庫(kù)溫不超過(guò)35℃,相對(duì)濕度不超過(guò)80%。包裝密封。應(yīng)與氧化劑、酸類(lèi)、堿類(lèi)、食用化學(xué)品分開(kāi)存放,切忌混儲(chǔ)。配備相應(yīng)品種和數(shù)量的消防器材。儲(chǔ)區(qū)應(yīng)備有合適的材料收容泄漏物。